对于平息朝鲜半岛的三国纷争，拯救新罗不被灭亡，李世民坚持首先选择使用和平手段，他又派遣司农相里玄奖出使高丽，去做最后一次外交努力。

贞观十八年（公元644年）一月，相里玄奖到达平壤，见到了渊盖苏文，对他下达了大唐皇帝的最后通牒：新罗已经归顺我大唐，每年不停朝贡，高丽与百济都必须停止对新罗的战争，假如再行攻打，明年大唐就要发兵攻伐你们国家。

高丽刚刚攻下新罗两座大城，渊盖苏文正是踌躇满志之时，对太宗的停战诏书很不以为然，对相里玄奖却说：过去隋兵侵犯高丽时，新罗趁火打劫，夺取了高丽五百里的土地，这些地方自然应该归还我们，这场战争我是打定了！相里玄奖苦口婆心的给渊盖苏文说道理：以往的陈年老账，怎么一直追究！如果非要追根溯源，辽东诸城还曾经是中国的郡县呢，中国尚且不要了，你高丽怎么就必须要得到这些过去的地方？渊盖苏文心如磐石，跟本不会改变主意。见与相里玄奖话不投机，便不理会他，把这位皇帝特使晾在一边，相里玄奖嘴皮磨破，毫无进展，也只得悻悻回国。

相里玄奖返回京城，向太宗详细禀报了出使高丽的情况和渊盖苏文的态度。李世民大怒，一口气给渊盖苏文总结了四大罪状：杀死国王，迫害大臣，虐待百姓，违抗我的诏令，侵略邻国，不能不讨伐他！其实这四条罪状里，前三条李世民根本并不在意，否则也不能继续册封渊盖苏文所立的傀儡皇帝，使其从法统上合法化。但违背旨意，坚持要进攻新罗，意图称霸半岛这一条，是李世民绝对不能够容忍的，亚洲只能有一个霸主，就是大唐帝国，违命者，高昌就是前车之鉴！

皇帝终于痛下决心，准备要兴兵攻打高丽。发动一场大规模的战争，即使对于强盛的大唐来说也是一件需要审慎思考的大事。朝中文武议论纷纷，各有见解。

在长安城所有的文武百官里，李世民最信任和亲近的有四个人：长孙无忌、房玄龄、李世勣和褚遂良。在他们四个面前，李世民甚至可以放下皇帝的尊严，毫无顾忌的展现自己脆弱的一面。前太子李承乾被废掉后，太宗想要立晋王为太子，他让所有大臣都退朝，只留下这四名心腹爱臣，对他们说：朕的三个儿子、一个弟弟，废黜太子这件事，我的心里实在是苦闷忧愁。说完竟然一头向床头撞去，长孙无忌等人争抢上前抱住他，太宗又抽出佩刀想要自杀，褚遂良夺下刀交给晋王李治。长孙无忌等人要被李世民吓死了，一齐请求太宗告知到底有什么想法。太宗才说实话：想立李治为太子。长孙无忌赶紧代表大家表态：我等谨奉诏令，如有异议者，请将其斩首！

对于征伐高丽一事，这四名太宗最信任的大臣，意见却分为两派。谏议大夫褚遂良对征辽报以悲观态度，用杨广的教训劝谏李世民说：陛下挥动战旗，则中原战乱平定；目光所到之处，则四方蛮夷归服，威望无与伦比。如今要渡海远征小小的高丽，如果能打胜仗还好说，万一遭遇挫折，损伤威望，再引起百姓起兵反抗，则朝廷的安危难以预测呀！

兵部尚书李世勣是坚决的主战派，说：当年薛延陀进犯，陛下想要发兵讨伐，因为魏徵的谏阻而作罢，使之直到今日仍然是大唐的后患。如果当年采用陛下的策略平灭了薛延陀，北方边境早就安宁了。太宗深以为然说：是这样。这一点实在是魏徵的过失，朕早就后悔了，但没有说出来，是怕因此堵塞了群臣进献良策的通路。

见太宗征伐高丽的心意坚决，褚遂良退而求其次，又想劝太宗至少不要亲征，上奏说：天下如同人的整个身体：长安洛阳是心腹，各州县是四肢，四方少数民族，都是身外之物。就算高丽罪大恶极，命令二三个猛将率领四五万士兵，仰仗着陛下的神威，攻取他们易如反掌。如今太子刚刚封立，年龄还很幼小。陛下身为一国之主，轻易远行，离开固守的坚城，去到辽东的险境，这是我所深觉忧虑的啊！很多大臣也纷纷附和褚遂良的意思，劝阻太宗亲征。

太宗大不耐烦，对群臣说：天有时令，人有作为。渊盖苏文欺凌国王，暴虐百姓，高丽人民都翘首企盼大唐军队前去救援，现在正是灭亡高丽的好时机，你们议论纷纷，根本看不清这个道理！于是无人再敢于劝谏。李世民亲征高丽的计划，就算是正式确定了。继杨坚和杨广之后，第三位矢志征讨高丽的皇帝——大唐太宗李世民，再次拉开了一场新的残酷战争的序幕。

上文说到李世民盲目的自信，出兵之前，他坚信高丽百姓对大唐军队的态度会是：翘首以待。只有等唐军到了高丽，李世民才发现，高丽军民迎接唐军的是另一个成语：同仇敌忾。

大军远征，需要做的准备工作千头万绪，皇帝的诏命一道道发出去，大唐帝国的战争机器再次开动起来。兵马未动粮草先行，最先忙碌起来的是后勤官员们。贞观十八年（公元644年）七月，太宗命将作大监阎立德等人到洪、饶、江三州，造船只四百艘用来载运军粮；任命太常寺卿韦挺为馈运使，民部侍郎崔仁师为副使，负责军队的粮草运输一切事宜，河北各州都接受韦挺节制统辖，听从他随时调遣；任命太仆寺少卿萧锐运送河南各州粮草入海。

船只粮草都在紧张的筹备中，两只先遣侦查部队也先后行动起来。太宗先派营州都督张俭率领幽州、营州二个都督府的军队以及契丹、奚族士兵先行进兵辽东，以观察形势。

张俭是高祖李渊的外孙，担任营州都督后曾与高丽小股部队进行过交战并取胜，也算是有一定对高作战经验。他率领的这支多民族联合部队向辽东进发时，却正赶上辽水发大水，长时间不能渡河。便一直在对岸逗留，没有真正深入敌境。

张俭的情报迟迟拿不回来，礼部尚书李道宗脱下朝服，披上戎装主动请战，要求带百余骑兵，再去侦查。李道宗是高祖李渊的堂侄，正宗的关陇贵族，皇亲国戚。他虽然身份是礼部尚书，但其实更是一员功勋显赫的猛将。贞观十四年文成公主嫁给松赞干布，万里迢迢领兵护送的大将，就是李道宗。

太宗的对李道宗的评价很高，也很客观。他曾对身边大臣说：当今能称得上名将的，只有李世勣、李道宗、薛万彻三个人。世勣和道宗就算不能取得大胜，但也不会有大败。万彻则不是大胜就是大败。足见李道宗在皇帝心中地位很高。

太宗同意了李道宗的主动请战，与他商讨返回的日期。李道宗说：臣请用二十天往返，留驻十天观览山川形势，就来回报陛下。李道宗出发后，一直深入到辽东城南山，观察地势险易，留意扎营布阵之处。看好了情势，正将要返回时，被高丽军队发现，一队人马过长城而来挡住了他的归路。李道宗过关斩将，杀开一条血路，全身而退，按期归来回复太宗，拿回了详尽的地理情报。李世民赞叹到：战国时期的猛士孟贲、夏育之勇猛也不过如此啊。赐予他给黄金五十斤，绢帛一千匹。